След 1905 година Хитлер води бохемски живот в столицата Виена, като се издържа от сирашката си пенсия и помощ от майка си. На два пъти, през 1907 и 1908 година, не успява да влезе във Виенската академия на изкуствата с аргумента, че не е подходящ за живописта и е по-добре да се заеме с архитектура.^[16] Самият той изглежда има желание да последва този съвет и пише в своите мемоари:

След няколко дни самият аз се убедих, че един ден трябва да стана архитект. Това със сигурност беше невероятно труден път, тъй като образованието в реалната гимназия, което бях изоставил напук, беше болезнено необходимо. Не можеше да се учи архитектура в Академията, без да си завършил строително техническо училище, а там се изискваше гимназиална диплома. А аз нямах нито едно от двете. Реализирането на моята артистична мечта изглеждаше физически невъзможно.^[17]

На 21 декември 1907 година майката Хитлер умира от рак на гърдата на 47-годишна възраст. С решение на съда в Линц сирашката му пенсия е дадена на сестра му Паула. Той се опитва да се издържа сам във Виена, като копира сцени от пощенски картички и ги продава на туристи и търговци. След като за втори път не е приет в Академията, положението му още повече се влошава. През 1909 година живее в приют за бездомни, а през 1910 година се установява в дом за бедни на Мелдемансщрасе. По това време получава малко наследство от своя леля.

По-късно Хитлер твърди, че за пръв път става антисемит по време на престоя си във Виена,^[17] където има голяма еврейска общност, включваща и ортодоксални евреи, избягали от антисемитските погроми в Русия. В същото време, според приятелят му от детствотоАвгуст Кубицек, той е „завършен антисемит“ още преди да напусне Линц.^[17] Виена по това време е средище на консервативни религиозни предубеждения и расизъм. Там работят и живеят известни антисемити, като идеологът Ланц фон Либенфелс, основателят на Християнсоциалната партия и кмет на града Карл Люгер, композиторът Рихард Вагнер и националистът Георг Ритер фон Шьонерер.

В „Моята борба“ Хитлер твърди, че преходът му от противник на антисемитизма по религиозни причини до негов привърженик по расови причини е предизвикан от срещата с ортодоксален евреин:

В Линц имаше много малко евреи. През вековете евреите, които живееха там, се бяха европеизирали на външен вид и толкова приличаха на останалите човешки същества, че аз дори ги смятах за германци. Причината, поради която тогава не усещах абсурдността на тази илюзия, беше, че единственият външен белег, който според мен ги отличаваше от нас, беше практикуването на тяхната чужда религия. Тъй като смятах, че те са преследвани, заради вярата им, неодобрението ми към забележките, отправяни към тях, прерастваше почти в чувство на отвращение. Аз ни най-малко не подозирах, че може да съществува такова нещо, като систематичен антисемитизъм.

Веднъж, преминавайки през вътрешния град, внезапно попаднах на явление в дълъг кафтан и с черни странични плитки. Първата ми мисъл беше: Това евреин ли е? Те определено нямаха този вид в Линц. Скрито и предпазливо огледах внимателно мъжа, но колкото повече се взирах в особеното изражение и го изучавах черта по черта, толкова повече в ума ми сам се оформяше въпроса: Това германец ли е?^[17]

Ако този разказ е истински, Хитлер явно не действа, според новите си възгледи. Той често гостува на вечеря у известни евреи и работи добре с еврейските търговци, които се опитват да продават рисунките му.^[18]

Хитлер твърди, че евреите са врагове на арийската раса, и ги смята за отговорни за кризата в Австро-Унгария. Освен това той смята някои разклонения на социализма и болшевизма, много от водачите на които са евреи, за еврейски движения, свързвайки антисемитизма с антимарксизма. По-късно, обвинявайки Революцията за поражението на Германия в Първата световна война, той обявява евреите също за виновници за срива на Германската империя и последвалите стопански проблеми. Наблюдавайки някои бурни сцени в парламента на многонационалната Австро-Унгария, той стига до извода, че демократичната парламентарна система е неефективна.

През май 1913 година Адолф Хитлер получава последната част от наследството от баща си и се премества в Мюнхен. Там той продължава да се интересува от архитектура и, по собствените му думи, от книгите на британския антисемит Хюстън Стюарт Чембърлейн. Преместването в Мюнхен му помага да избегне за известно време военната служба в Австрия, но в крайна сметка е арестуван и екстрадиран. След медицински преглед е обявен за негоден за военна служба и му е разрешено да се върне в Мюнхен. След влизането на Германия в Първата световна война през август 1914 година, Хитлер пише молба до краля на Бавария Лудвиг IIIда бъде записан като доброволец и постъпва в армията, въпреки че не е германски гражданин.^[19]